Доминирующими зданиями, определившими место будущей Екатерининской площади между Невским проспектом, Садовой улицей и набережной Фонтанки, были Аничков и Воронцовский дворцы. Первый из них принадлежал графу А. Г. Разумовскому, а на месте современной площади Островского был дворцовый сад, простиравшийся до Большой Садовой улицы и моста Ломоносова. На месте здания Российской национальной библиотеки располагались оранжереи, вдоль Садовой улицы стояли дома, где жили садовники и дворцовые служащие.

Площадь перед Александринским театром появилась во время масштабной реконструкции городского квартала. Малый театр, который к середине 1810-х годов оказался тесен для публики, был не в состоянии вместить всех желающих и требовал расширения. Строительство нового театра было поручено К. И. Росси и А. К. Модюи.

Первая реконструкция сада состоялась во время строительства памятника Екатерине Великой. Архитектор Д. И. Гримм предложил увеличить его протяженность в направлении Александринского театра. В соответствии с проектом квадрату была придана форма, близкая к прямоугольнику со скругленными углами. Его реконструкция началась сразу после того, как памятник был установлен в 1873 году. Площадь сада увеличилась на треть, его переименовали в Екатерининский.

Во время Отечественной войны сад сильно пострадал. В 1962 году в саду на площади Островского были посажены новые кусты роз. На рубеже нового века Екатерининский сад пережил новое рождение. В 1989-2001 годах была проведена еще одна реконструкция с возвращением планировки 1878 года. В то же время забор был отремонтирован с восстановлением декоративных деталей, утраченных после 1917 года на створках ворот, в виде вензелей с монограммой Екатерины Великой.