Перекрёсток существует с 1760-х годов.Архитектурной доминантой перекрёстка, ставшей одним из знаковых символов города, является доходный дом с башенкой, расположенный на углу Загородного проспекта и улицы Рубинштейна. Дом построен в 1913 году в стиле неоклассицизма по проекту архитектора А. Л. Лишневского. В этом доме жили Л. К. Чуковская (с 1930 до 1941 года) и М. П. Бронштейн (с 1931 до 1938 года), у которых часто бывала А. А. Ахматова. В доме на углу Загородного проспекта и улицы Ломоносова было в 1800 году переведено Коммерческое училище. Это было первое в России торговое учебное заведение для купеческих детей.