В начале XVIII века территорию нынешней площади называли Волчьим полем. Здесь располагались канатный и прядильный дворы, голландская пивоварня и рабочие слободы. Мастера Бочарной слободы изготавливали бочки для пивоварни – память об этом хранилась в названии Бочарной улицы (ныне ул. Комсомола). Первые каменные дома появились здесь в начале XIX века. Было, в частности, построено здание Михайловской артиллерийской академии – ныне в нем располагается Военная артиллерийская академия.

В 1870 году по проекту архитектора П.С. Купинского был возведен Финляндский вокзал, что привело к быстрой застройке района будущей площади. Строились доходные дома, в которых разместились конторы, магазины, трактиры, гостиница и аптека. В 1907 – 1908 годах в северной части площади было построено здание в стиле модерн для жилого комплекса служащих Финляндской железной дороги. На одной из его стен в 60-е годы XX века была создана мозаичная композиция «Человек и космос» работы художника В.А. Аноповой. В 1924 году площадь перед Финляндским вокзалом была переименована в площадь Ленина. 7 ноября 1926 года у Финляндского вокзала был открыт памятник В.И. Ленину. В 1927 году под руководством зодчего И.А. Фомина начались работы по реконструкции площади.

В 50-е годы в перестроенном здании универмага разместился Дом Советов Калининского района и концертный зал «Ленинградский».Здание украсили массивными сдвоенными полуколоннами в стиле неоклассицизма. Главным элементом ансамбля площади Ленина стало новое здание Финляндского вокзала, построенное в 1955 – 1960 годах. Здание украсили часовой башней, увенчанной 300-метровым стальным шпилем.

Таким образом, сегодня площадь состоит из двух частей, разделенный улицей Комсомола: южная часть, обращена к Неве, и в центре нее располагается памятник В.И. Ленину, а северная часть находится у боковой стороны Финляндского вокзала (на нее выходит главный фасад старого здания вокзала). К 100-летию со дня рождения В.И. Ленина, в 1970 году с южной стороны площади устроили широкий 150-метровый спуск к Неве, который украшен террасами, полукруглыми видовыми площадками.