В середине XVIII века здесь существовал деревянный мост. В 1788 году, в период сооружения гранитных набережных на реке Фонтанке, мост был перестроен в каменный. Это был один из семи башенных мостов, построенных по типовому проекту мостов через Фонтанку. Согласно Генеральному плану переустройства реки Фонтанки, с 1782 по 1788 год было построено семь мостов: Симеоновский, Аничков, Чернышёв, Обуховский, Измайловский, Семеновский и Калинкин. Мосты возводились по типовому проекту, который разработал французский архитектор Жан-Родольф Перроне.

Как и остальные типовые мосты на реке Фонтанке, Измайловский мост представлял собой трехпролетное каменное сооружение с деревянным двукрылым разводным пролетом в центре и каменными арками по бокам. Опоры моста — каменные, облицованы гранитом. На опорах снизу — треугольные гранитные ледорезы, а сверху — четыре гранитные башни, в которых находились подъемные механизмы. Мост разводился вручную с помощью цепей.

Во второй половине XIX века возникла необходимость расширить Измайловский мост. В 1861 году по проекту инженера, штабс-капитана В.В. Дыммана мост перестроен с ликвидацией надмостовых башен и с заменой среднего подъемного деревянного пролетного строения сплошным каменным сводом. Были сохранены боковые симметричные пролеты, перекрытые каменными сводами и характерные формы ледорезов у речных опор. Проезжая часть расширена и ограждена новой кованой металлической решеткой сложного рисунка, предложенного архитектором А.И. Кракау.

К 2007 году мост пришел в аварийное состояние, и власти города решили закрыть его на капитальный ремонт. На мосту укрепили кирпичную кладку центрального пролетного строения, отремонтировали гранитный свод и парапет, восстановили гидроизоляцию, переложили инженерные коммуникации на береговых участках, обновили дорожное покрытие. Во время восстановительных работ была обнаружена до той поры неизвестная инженерная особенность – железные тросы-тяжи, фиксирующие каменную кладку.

В конце 2008 года Измайловский мост был открыт для движения.