Во времена Петра I рядом с этим местом находилось подворье его сподвижника архиерея Феофана Прокоповича. По этой причине ранее Архиерейской называлась отходящая от площади улица Льва Толстого.

С 1890-х годов на месте, где сейчас находится "Дом с башнями", стоял дом владельца склада голландского какао, прусского подданного С. Ф. Фелькеля. В 1895 году между этим зданием и набережной Карповки по проекту архитектора В. А. Рейса был построен Каменноостровский велодром. Зимой на территории велодрома размещался Северный каток, на котором 8 марта 1898 года был сыгран первый в России хоккейный матч с мячом («русский хоккей»). 31 мая того же года на этом же велодроме был проведен первый в России показательный матч по французскому боксу, вошедший в историю российского спорта как первое официальное боксерское состязание.

В 1897 году к северо-востоку от этого места была открыта Петропавловская больница.

В начале XX века Большой проспект был продолжен до реки Карповки, а площадь, ранее представлявшая собой просто расширение Архиерейской улицы у её пересечения с Каменностровским проспектом, была полностью застроена и приобрела свою современную форму. Первоначально она была безымянной. В 1920-е годы площадь получила имя Льва Толстого  — несколько позже, чем переименованная в 1918 году в честь того же писателя выходящая на неё Архиерейская улица.

Самое заметное здание на площади:

Так называемый "Дом с башнями" или доходный дом Розенштейна. К. И. Розенштейн являлся одновременно архитектором и владельцем здания, которое было спроектировано и построено им в соавторстве с А. Е. Белогрудом в 1913-1915гг. Здание выполнено в стиле историзм с элементами неоготики. На создание этого необычного для Петербурга, тяжеловесного и величественного здания, увенчанного двумя шестигранными башнями-эркерами, авторов проекта вдохновили средневековые английские замки.

В настоящее время помещения "Дом с башнями"  занимает театр "Русская антреприза имени Андрея Миронова".