В начале XVIII в., когда участки вдоль дороги раздавались под застройку, на месте нынешнего парка «Александрино» находилась обширная усадьба младшей сестры Петра I царевны Натальи Алексеевны, принадлежавшая ей с 1714 года. В конце XVII в. здесь располагались земли двух хуторов с общим названием Пяткелле. В 1716 году царевна скончалась и участок был разделен на два.

Усадьба на восточном участке сохранялась ещё в 1930-х гг., но была впоследствии разрушена. Западная часть бывшей дачи царевны Натальи Алексеевны была передана сенатору, крупному дипломату, бывшему посланнику в Константинополе, действительному тайному советнику Петру Андреевичу Толстому.

В 1760-х гг. владельцем стал Иван Григорьевич Чернышев, искусный дипломат, пользовавшийся неограниченным доверием императрицы Елизаветы Петровны и покровительством Екатерины II. Возведение своего загородного дома он поручил французскому архитектору Ж.-Б. Валлен-Деламоту, представителю и нового для России классицизма. Это здание сохранилось до наших дней.

После революции дворец дачи «Александрино» стал обыкновенным жилым домом, причём большие комнаты были разделены перегородками на «клетушки», а в зале держали свиней. Вдоль восточной границы парка в 1930-х гг. был построен «Стандартный посёлок № 3».

Во время войны усадьба находилась на переднем крае обороны и пострадала от обстрелов. В 1960-х гг. главное здание было отреставрировано по проекту М.М. Плотникова, но без воссоздания интерьеров и служебных флигелей.

Сегодня здесь размещается детская художественная школа.